Столична влада перейнялася станом Контрактової площі й має намір її реконструювати. Одначе багато фахівців мають суттєві зауваження щодо планів київської влади. Днями в стінах Києво–Могилянської академії історики, архітектори та культурологи обговорювали проект реконструкції і вирішили взяти його «під контроль». За словами президента Спілки урбаністів України Миколи Дьоміна, Контрактова площа наразі дійсно перебуває в аварійному стані, тому її необхідно якнайшвидше реконструювати. У планах містобудівельників — розширення пішохідної зони, озеленення, оновлення інженерних мереж, будівництво підземного паркінгу, Ратуші та комплексу Гесте (прибудови до Контрактового дому в бік метро). Також на Контрактовій хочуть змінити схему руху транспорту: проїжджу частину звузять, а трамвайні лінії планують винести за межі площі. Паралельно зодчі збираються спорудити два нові пам’ятники — Петру Могилі як засновнику Києво–Могилянської академії та Джеймсу Мейсу як основоположнику дослідження Голодомору в Україні.
На перший погляд, наміри Київської адміністрації шляхетні: з одного боку, буде відновлений історичний вигляд Контрактової площі, з іншого — з’явиться пішохідна зона. У Ратуші планують відкрити Музей історії Подолу, а в комплексі Гесте — Музей історії Києва. Але культурологи, історики, природоохоронці натомість б’ють на сполох. «Головна мета київської адміністрації, — каже Віктор Зотов, член правління Київської спілки архітекторів, — це «зробити красиво», а не правильно». І, мовляв, наскільки б живописно не виглядала Контрактова площа після реконструкції, історична правда навряд чи буде збережена. На думку Наталі Білоус, кандидата історичних наук, наукового співробітника Інституту історії НАНУ, Ратуша, котра поки що існує лише у проекті, має дуже мало спільного зі своєю попередницею, що згоріла в 1811 році, а додаткові поверхи на будівлях навколо театру взагалі не мають історичних аналогів.
Не менше занепокоєння викликає будівництво підземного паркінгу. За словами Валерія Сопілки, Контрактова площа належить до Державного історико–архітектурного заповідника «Стародавній Київ», а також перебуває в археологічній охоронній зоні пам’ятки археології «Культурний шар Подолу». Це, в свою чергу, передбачає проведення археологічних розкопок на території всієї Контрактової площі, котрі навряд чи будуть реалізовані взагалі. До цього варто додати також таку «дрібницю», як кількасотметровий котлован, що «прикрашатиме» Поділ щонайменше впродовж року. За підрахунками експертів, упродовж реконструкції Контрактової площі буде знищено 60% її зелених насаджень, а на місці нині існуючого скверу буде розгорнуте будівництво.
Також спільнота «могилянців» непокоїться з приводу того, що проект реконструкції, щодо якого вже почалася офіційна процедура затвердження, не пройшов передбачених законом громадських слухань та фахової експертизи. Олену Третякову, помічника президента НаУКМА з питань корпоративного управління, дивує також відсутність у проекті реконструкції Контрактової площі пункту про реконструкцію автентичних будівель Києво–Могилянської академії, які з XVII століття є невід’ємною частиною архітектурного комплексу Контрактової площі і зараз перебувають в аварійному стані. У цьому могли переконатися всі учасники «круглого столу» — він проходив у Конгрегаційній залі, що розташована на другому поверсі Староакадемічного корпусу — будівлі, зведеної колись за кошт Івана Мазепи. Ще з початку 90–х років стеля цієї зали, котра за сумісністю служить читальнею Дослідницької бібліотеки НаУКМА, обтягнута зеленою сіткою з тим, щоб штукатурка не падала на голови студентам. Портрети Петра Могили, Івана Мазепи, Галшки Гулевичівни, Михайла Ломоносова та інших видатних діячів Просвітництва висять на потемнілих стінах, з яких виглядають напівоголені дроти.
Тим часом проект реконструкції «серця» Подолу передбачає, що роботи будуть проведені упродовж 2010—2011 років. Фінансування будівництва має здійснюватися як інвесторами, так і за рахунок бюджету. Однак кошторису реконструкції поки що фахівці не бачили, а саме фінансування досі під великим питанням.