З найдавніших часів християнської доби Київської держави образ Богородиці згадується як найславніший, найшанованіший. Пречиста Діва споконвіку вважалася покровителькою українських земель, що рясніють чудесними маріїнськими джерелами, криничками. В Україні проявилися і чудотворні ікони Богородиці. Утім ікона Володимирської Божої Матері вважається найстаршою сестрою серед сімнадцяти богородичних ікон, пошанованих у церковному православному календарі. І цей безперечний духовний скарб давньоруської культури має підстави зватися Вишгородською іконою.
Дивовижна історія цієї ікони бере свій початок із Константинополя, столиці Візантійської імперії часів її розквіту. Маючи розгалужені відносини і дружні зв'язки з різними країнами та містами, імператори Візантії, прагнучи поширити свій вплив через запровадження нової, християнської, релігії, посилають до інших земель грецьких митрополитів, єпископів, архітекторів, художників, ремісників, тобто «культуртрегерів широкого профілю». Київська держава, найбажаніша союзниця, отримала від Візантії нове для себе релігійне мистецтво, доведене до високого ступеня досконалості. У Києві візантійські майстри, архітектори й художники, потрапивши в «оранжерейні» умови, створені князівським благоволінням, засновують майстерні, з допомогою місцевих учнів прикрашають мозаїчними зображеннями та фресковим розписом кілька київських храмів.
Поряд із мозаїкою та фрескою у Київській державі швидко поширюється іконопис. Перша монументальна культова споруда Київської Русі — Десятинна церква — була прикрашена фресками та іконами, привезеними з Візантії. Однак київські майстри блискавично створили власну систему художніх цінностей. На основі глибинних місцевих традицій постали осучаснені національні художні школи. У XII—XIII ст. Київ був центром іконопису Київської Русі, про це свідчить і одна з чудових ікон початку XII століття, відома під назвою «Велика Панагія». Але якщо мозаїку та фресковий розпис ми можемо побачити й зараз, наприклад у соборі святої Софії, то ікон ХІ — початку XII століття збереглося вкрай мало. Іконі Вишгородської Богородиці в цьому сенсі пощастило. Ставши головною святинею Київської держави, вона дійшла до наших часів, хоча і втратила свій первісний вигляд.
Церковна традиція відносить появу цієї ікони до І століття, вважаючи її автором апостола Луку, який був лікарем за своїм «фахом». Серед тих, хто наважився відтворити образ Божої Матері — Діви Марії, він був єдиним свідком її земної подоби. Тому всі богородичні ікони (розповсюджені у православ'ї) та скульптурні зображення Діви Марії (у католицизмі) — це відтворення образу Богородиці, вперше засвідченого Лукою. «Список» такої ікони 1136 року було привезено з Константинополя і подаровано Києву. Київський князь Юрій Долгорукий помістив її у Вишгороді, спорудивши для неї спеціальний храм. Звідти й назва ікони. Вишгород був на той час улюбленим місцем перебування київських князів, а свого часу — також вотчиною княгині Ольги. Тож тут образ перебував у безпеці. До того ж Вишгород був загальнодержавним центром паломництва після того, як у місті були поховані перші київські святі — князі Борис і Гліб, підступно вбиті Святополком Окаянним.
Але у Вишгороді ікона затрималась ненадовго. Не вщухали чвари між князями за київський престол. Містом володіли упродовж року інколи кілька князів, і кожен з них претендував на верховенство в династії Рюриковичів. 1155 року син Юрія Долгорукого, володимиро-суздальський князь Андрій, на прізвисько Боголюбський, безжально зруйнував частину Києва. По-хижацьки викравши ікону, він вивіз її до Володимира-на-Клязьмі. На жаль, відтоді ікона Вишгородської Богородиці ніколи вже не повернеться до нас, як і інші культурні цінності, які повивозили з України численні нащадки цього «богобоязкого» князя.
1237 року монголо-татарське військо на чолі з Батиєм зруйнувало Суздаль, Володимир, Рязань і викрало золотий оклад («ризу») ікони Вишгородської Богородиці, оздоблений коштовним камінням. Ще через півтора століття військо хана Тохтамиша вдруге пограбувало цю ікону, знову викрадаючи дорогоцінний оклад. Врешті наприкінці XIII століття ікону переносять в Успенський собор Московського Кремля, але після 1395 року знову повертають у Володимир, де вона зберігається майже ціле століття. Врешті 1480 року її назавжди переносять у Москву. 1930 року вона потрапляє до Державного історичного музею, а пізніше — у Третьяковську галерею, де перебуває і зараз під назвою «Богоматір Володимирська». На її вшанування 1480 року було започатковане свято ікони Володимирської Богоматері, яке відзначається 6 липня.
Ікона Вишгородської (Володимирської) Божої Матері, писана на липовій дошці,мала первісний розмір 78х55 см. За даними реставраційних робіт 1918 року, її перемальовували кілька разів. Недоторканними лишилися тільки обличчя святої Марії та маленького Ісуса, час написання яких, за оцінками фахівців, належить до кінця ХІ — початку ХІІ століття. Окрім різноманітних версій стосовно участі у реставрації ікони російських майстрів іконопису пізніших часів, існує припущення, що одним із художників, який виконував реставрацію, ікони на початку XV століття, був Андрій Рубльов, автор знаменитої «Трійці», уродженець Волині.
Містична примха долі поєднала уславлену ікону з іменем видатного майстра Михайла Врубеля, російського художника з українським серцем. Коли він на запрошення професора Андріана Прахова прибув до Києва 1884 року, головним творчим наслідком його п'ятирічного перебування у нашому місті став розпис і створення іконостаса Кирилівського собору, побудованого ще у ХІІ столітті. Всесвітньо відомим став образ Богородиці, писаний з дружини професора Емілії Прахової, в яку був закоханий художник (малюк Ісус у неї на колінах — це її дочка Ольга). Кожна фреска, кожен олтарний образ, створені Врубелем, стали взірцем найвищої художньої майстерності. Однак символічним є той факт, що серед учнів Христа художник у подобі апостола Луки зобразив... себе. Таким чином він узяв на себе сміливість прирівняти свою скромну особу до автора першого образу Діви Марії, наслідуючи його творчий подвиг майже через дев'ятнадцять століть.