Ще змалку майбутній маляр, який народився 24 березня 1878 року неподалік Коломиї, сповна надпив із чаші випробувань. Родина Пстраків із семи осіб, що була на утриманні батька Василя, постійно бідувала. Глава сім'ї, за спогадами тогочасних очевидців, був непоганим майстром ліплення та різьби по дереву, але не завжди знаходив замовлення, тому вдавався до лихварських позичок на кабальних умовах. Хронічна кредитозалежність, як то часто буває, завершилася сумно: за несплачені борги будинок Пстраків конфіскували. Не здатний дати раду в полоні злиднів, батько залишив сім'ю, а мати невдовзі померла з горя. П'ятеро дітей «розлізлися межи людьми» і змушені були дбати самі про себе. Та завдяки винятковій хлоп'ячій любові до малювання і підтримці коломиян потужний талант Ярослава Пстрака таки проріс з-під тяжких житейських завалів до рівня одного з найталановитіших західноукраїнських художників першої чверті ХХ століття.